Sörf kazası geçiren ve ölümden dönem Riley, hayatında adeta bir kırılmaya neden olan kazanın ardından tüm parasını harcayarak bir yelkenli satın aldı ve dünya turuna çıktı. Gezisinin Yunanistan ayağında ülkede şarkıcılık yapan Eleyna ile tanıştı. İlk görüşte aşık olan çift tanıştıktan hemen sonra birlikte dünyayı dolaşmaya başladı.
Çift bir yandan dünyayı gezerken, bir yandan 90 binin üzerinde takipçisi olan YouTube hesaplarından yayınladıkları videolardan aldıkları parayla geçimlerini sağlıyor. Çift, başka mecralarda yayınladıkları videolardan da hatırı sayılır gelir elde ediyor.